文面から、ダイスケさんの彼女を想う真剣なお気持ちが感じられます。
そしてだからこそ、悩むし、苦しいのですよね。
女性の複雑で、微妙な感性に興味を持ってリクエストしてくださって、とっても嬉しく思います。

さて、彼女は、友達関係であれば、男性を意識せずに気軽に一緒にいられるのですよね？ということは、ダイスケさんのことは、彼女にとっては特別な男性。つまり、【男性】を感じるのでしょうね。
もっと言うと、彼女は少なくとも意識の深いところでは、ダイスケさんのことを【性】の対象として意識されているということでしょう。

女性が、男性と近づくことから逃げ出したくなっているということは、言い換えると、自分の中の【女性】と向き合うことに怖れや、とまどいを感じているということなのですよ。性的なことも含めた、自分自身をあるがままに受け入れること。つまり成熟した大人の女性になっていくことに、まだ、とまどいを感じているのだと思います。

>どうやら、本人にも聞いたんですが男の人と2人っきりでいることがダメみたいで、自分でもなんでダメなのか（怖いのか、気持ち悪いのか、恥ずかしいのか）わからないそうなんです。

彼女も、自分の気持ちに整理がつかなくて困っていますよね。
この、「怖い」「気持ち悪い」「恥ずかしい」という感覚は、私たちの体が、特に思春期に、子供から大人になっていく時に感じる感覚と同じなんです。

たとえば、女性であれば初潮を迎えた時や、初めて自分の性器を見たときなど、男性であれば、声変わりや、精通、体毛が生えてきたりして、だんだん自分が大人に変化していく時期に、自分自身の変化を「怖い」「気持ち悪い」「恥ずかしい」と感じたりすることがあります。

思春期に自分が完ぺきで理想的な女性に変化できなかった・・という失敗感や自己嫌悪、劣等感を感じ、それをどこかでずっと気にしていると、年齢的には大人であっても、男性と向き合い、親しくなっていくことに、とまどいを感じてしまいます。一人前の女性として、自信がまだ持てないわ・・という心境なのです。これは女性だけではなくて、男性にもある感情ですね。

ダイスケさんがそんな状態の彼女を理解して、自信をつけてあげられるといいですよね。これから、彼女の容姿も性格も、いっぱい褒めてあげてください。
彼女は「そんなことないよ」と言って、あなたからのほめ言葉を拒絶したり、あるいは、（何か下心があってそんなこと言ってくれるのであって、本気じゃないわ・・）と疑ってしまったりすることもあるかもしれません。

そんなときは、ダイスケさんも、自分の男性としての器を恥じてしまったり、自己嫌悪を覚えて、逃げ出したくなったりする気持ちになるかもしれません。

でも、もし、彼女の怖れや嫌悪感を突き抜けて、彼女に自信を与えてあげられるまで勇気を出すことができたら、彼女もきっと勇気を出して、女性としてダイスケさんを迎え入れることができますよ。そしてそれは、女性にとっても、とても幸せで、満たされることなんですよ。

彼女の怖れや嫌悪感に勝つには、ダイスケさんがまず、怖がったり、自分を責めたりしないこと。そして、彼女を愛している、愛そうとして頑張っている自分の気持ちを、誇りに思うことですよ。ダイスケさんは、本当によく頑張っていますよ！

そして、時には気分を楽にして、ユーモアや冗談で彼女をいっぱい笑わせてあげましょう。ダイスケさんが、自分自身のことを好きになって、自然体で、屈託なく無邪気でいられると、彼女の気分も緩んで、急に距離が縮まるかもしれませんよ。

頑張ってくださいね！応援していますね。
ご相談ありがとうございました。