チキンさんこんにちは。中野です。
タイミングが悪いって言う話ですが、どうやらチキンさんの心を覗いて考えた方が早いでしょう。
よく言われるタイミングとは、表現によってはすごく簡単なものの様に思われますが、本当はすごく重大な事なんです。それは、時間に対するもので、相手の気持ちを待っていたり、こちらの気持ちを整理しているうちに事態は変わって行った、という、なにか納得がいかない事ですよね。本当のチキンさんの問題は、タイミングというよりも、自分の表現の仕方の方が大事なような感じですね。

チキンさん自身はご自分で「強引な所が必要みたいだ」といっていますが、この『強引さ』は自分の自信につながっているものです。 チキンさんが『自分は彼女が好きだけど、彼女は俺の事を好きになってくれるんだろうか？』と不安が恐れが強すぎて、そして相手の気持ちを確かめよう、それから今後の進展を考えていこう、といったような心理が働いていませんか？
でも、女性側からいえば、それよりも大事なのはその時の状況なんですよね。今、どれだけ楽しんでいられるのか、相手がどれだけ自分を表現しているのか、そしてお互いをどれだけ出し合って知り合えるようになるのか、それから相手の事をじっくり考えてみるんです。
「今日は楽しかったな。また会いたいな。」と思われるのはそこなんです。

「相手がいると自分ではだめなんだ、と思ってしまう」のはわかります。でもそれよりも、
「自分はこんな所があるんだよ。どうかな？」というように、気持ちを切り替えてみてはどうでしょうか？
駄目なんだ、と自分で価値を落としてしまうと、相手に伝わってしまいます。そうなると相手の方もそう感じてしまいがちになるんです。「私といたら楽しくないのかな・・」と。
ですから、せっかく誘われたとしても、無理しているんじゃないかな、と取られてしまうんです。それでは楽しめませんよね。

チキンさんにアドバイスするとしたら、「人は完璧ではない」という事です。
どんな人にでも弱点はあるし、欠点もあるんですよ。いくら強引さが必要だ、と思っても、なかなかすぐにできるものではありません。
それよりも、まわりを見て見ませんか？
「こんな奴にでも彼女がいるのか！？」と思える人がいるはずです。
そういう人はどんなタイプなのか、じっくり見てください。そしたらわかると思いますが、そのような人達は、何か自分を隠すことなく表現していませんか？
「僕ってこんな変な癖があるんだよな。」とか、「こないだまた失敗しちゃって。」と、自分の悪い所でも出していると思います。そのような人って、どこか安心できますよね？

ですから、チキンさんも自信を持て、とはいいません。ちょっとづつ、表現する事をやってみてください。そうすれば、少しづつ自信もついてくるでしょう。
そして、もっと「自分を好き」になってください。自分を好きになれる人は人も好きになってくれますよ。頑張って下さいね。